Православный приход в Чикаго был основан в 1882 году, когда в арендуемом помещении дома по North Noble Street была освящена домовая церковь святого равноапостольного князя Владимира. Приход, находившийся в юрисдикции Алеутской и Аляскинской, затем Алеутской и Северо-Американской епархий Русской Православной Церкви, окормлял приезжавший из Миннеаполиса священник Алексий Товт. Основу общины составляла небольшая группа православных иммигрантов из Карпатской Руси и Галиции, а также греков и сербов.В 1891 году к православному приходу в Чикаго, благодаря миссионерской деятельности святого Алексия Товта, присоединился униатский приход.
В 1892 году домовая церковь была перенесена на Racine (затем Centre) Street (рядом с Madison Street) и освящена 7 июня. Тогда же приход стал самостоятельным.
В 1895 году настоятелем прихода был назначен священник Иоанн Кочуров. При нём некоторое время к приходу была приписана Трёх-Святительская церковь в Стриторе.
В период 1895–1898 годов к Православной Церкви были присоединены 86 униатов и 5 католиков. Число постоянных прихожан в Чикагском храме составило 215 человек. При церкви было организовано Свято-Никольское братство, входившее в состав «Православного общества взаимопомощи».
В 1899 году иерей Иоанн нанял известного американского архитектора, создателя первых небоскрёбов Л. Г. Салливана для строительства нового Свято-Владимирского приходского дома на углу улиц Leavitt и Haddon.
С увеличением количества прихожан возникла необходимость строительства отдельного здания церкви. Средства на её возведение были собраны отцом Иоанном в 1900 году во время отпуска в Россию. Строительство храма было частично финансировано со стороны Императора Николая II, предоставившего в распоряжение Строительного комитета $4 000.
Закладка нового храма произошла 31 марта 1902 года. Автором проекта был Л. Г. Салливан.
Первое богослужение в храме совершил 25 марта 1903 года совершил епископ Алеутский и Северо-Американский Тихон (Беллавин) (будущий Святейший Патриарх Московский и всея России) в сослужении протоиерея Иоанна Кочурова. Освящена же церковь была в августе того же года.
В 1923 году храму был придан статус собора, а в 1978 году он становится кафедральным собором епархии Среднего Запада и Чикаго.
В 2002 году собор был полностью реконструирован.
Данный приход являлся местом хранения Тихвинской иконы Божией Матери с 1950 года до момента её возвращения в Россию. Настоятелем храма и хранителем иконы сначала был епископ Рижский и всея Латвии Иоанн (Гарклавс) (впоследствии архиепископ Чикагский и Миннеапольский), а затем его приемный сын протоиерей Сергий Гарклавс , всю свою жизнь посвятивший сохранению иконы. Согласно завещанию архиепископа Иоанна, возвращение иконы в Россию должно было состояться лишь тогда, когда Тихвинская обитель возродится. В 2004 году икона была торжественно возвращена на её историческое место в Тихвинский Богородичный Успенский мужской монастырь.
Троицкий собор является кафедральным храмом епархии Чикаго и Среднего Запада Православной Церкви в Америке.
Здание храма внесено в Национальный реестр исторических мест США.